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| 2',5'-dideoxy AdenosineP-site inhibitor of adenylate cyclase |
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Nature.2017 Jan 19;541(7637):417-420.
Nature.2018 Nov;563(7731):407-411.Nature.2018 Jun 13.Nature.2018 Jun 27.Nature.2018 Mar 29;555(7698):673-677.Nature.2017 Sep 7;549(7670):96-100.Nature.2016 Apr 21;532(7599):398-401.
Science.2016 Aug 5;353(6299)594-8Nat Nanotechnol.2017 Dec;12(12):1190-1198.Nature Biotechnology.2017 Jun;35(6):569-576Nat Med.2018 Sep 17.Cell.2018 Dec 21. pii: S0092-8674(18)31561-7.Cell.Available online 25 October 2018.Cell.2018 Sep 27. pii: S0092-8674(18)31183-8.Cell.2018 Jun 28;174(1):172-186.e21.Cell.2018 Feb 22;172(5):1007-1021.e17.Cell.2017 Nov 30;171(6):1284-1300.e21.Cell.2017 Aug 17. pii: S0092-8674(17)30869-3.Cell.2017 Jul 13;170(2):312-323Nat Med.2018 Jan 29.Nat Med.2017 Nov;23(11):1342-1351.Cell.2017 Apr 6;169(2):286-300.Cell.2015 Aug 27;162(5):987-1002.Cell.2015 Feb 12;160(4):729-44.Nature Medicine.2017 Apr;23(4):493-500.Cancer Cell.2018 May 14;33(5):905-921.e5.Cancer Cell.2018 Apr 9;33(4):752-769.e8.Cancer Cell.2018 Mar 12;33(3):401-416.e8.Cancer Cell.2017 Aug 14;32(2):253-267.e5.Nat Methods.2018 Jul;15(7):523-526.Cell Stem Cell.2018 May 3;22(5):769-778.e4.Cell Stem Cell.2017 Nov 20. pii: S1934-5909(17)30375-2.Quality Control & MSDS
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Chemical structure
2",5"-dideoxy Adenosine Dilution Calculator
calculate
2",5"-dideoxy Adenosine Molarity Calculator
calculate
| Cas No. | 6698-26-6 | SDF | Download SDF |
| Synonyms | 2ʹ,5ʹ-dd-Ado,NSC 95943 | ||
| Chemical Name | 2",5"-dideoxy-adenosine | ||
| Canonical SMILES | C[C@@H]1[C@@H](O)C[C@H](N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O1 | ||
| Formula | C10H13N5O2 | M.Wt | 235.2 |
| Solubility | ≤20mg/ml in DMSO;5mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at -20°C |
| Physical Appearance | A crystalline solid | Shipping Condition | Evaluation sample solution : ship with blue ice.All other available size:ship with RT , or blue ice upon request |
| General tips | For obtaining a higher solubility , please warm the tube at 37 ℃ and shake it in the ultrasonic bath for a while.Stock solution can be stored below -20℃ for several months. | ||
2",5"-dideoxy Adenosine, a nucleoside analog, is one of the first identified cell-permeable, P-site inhibitors of adenylate cyclase [1].
Adenylyl cyclase is an enzyme with key regulatory roles in almost all cells. Adenylyl cyclases have been involved in catalyzing the conversion of ATP to cAMP) and pyrophosphate [2]. 2",5"-dideoxy Adenosine inhibits forskolin-induced activation of a cAMP-dependent reporter gene in HEK293 cells with an IC50 value of 33 μM.
In vitro: In HEK293 cells expressing a cAMP response element (CRE) reporter gene, 2",5"-dideoxy Adenosine (ddAd) effectively and potently inhibited the activity of adenylate cyclase (AC). The ddAd effectively inhibited the effect of forskolin, an AC activator, with IC50 value of 33 μM [1]. Pretreatment with graded concentrations of ddAd effectively inhibited PACAP-induced reporter gene activation with IC50 value of ～35 μM [1]. The ddAd inhibited forskolin-induced Elk-1 transactivation with an IC50 of 10 μM. The ddAd at concentrations greater than 500 mM failed to completely inhibit PACAP-induced cAMP elevation[1].
References:[1] Emery A C, Eiden M V, Eiden L E. A new site and mechanism of action for the widely used adenylate cyclase inhibitor SQ22, 536[J]. Molecular pharmacology, 2013, 83(1): 95-105.[2] Gilman A G. G proteins and dual control of adenylate cyclase[J]. Cell, 1984, 36(3): 577-579.
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2021-09-05
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