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酮的化学性质详解

2024-04-29

酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同，酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。芳香酮的羰基直接连在芳香环上；羰基嵌在环内的，称为环内酮，例如环己酮。按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的，称为环内酮，例如环己酮。一元酮中，羰基连接的两个烃基相同的称单酮，例如丙酮（二甲基甲酮）。互不相同的为混酮，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。酮分子间不能形成氢键，其沸点低于相应的醇，但羰基氧能和水分子形成氢键，所以低碳数酮（低级酮）溶于水。低级酮是液体，具有令人愉快的气味，高碳数酮（高级酮）是固体。

中文名
酮
形式
羰基与两个烃基相连的化合物
领域
化学

分类
脂肪酮、脂环酮、芳香酮
官能团
羰基C=O
反应
还原反应加成反应

1定义

2结构命名

▪结构

▪命名

3物理性质

4化学性质

▪加成反应

▪与含氮亲核试剂加成

▪还原反应

▪氧化反应

▪其它

酮定义

化学性质活泼，易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应^[1]；可还原成醇。受羰基的极化作用，有α-H的酮可发生卤代反应；在碱性条件下，具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料。

官能团羰基C=O

酮的通式：RCOR\'

$\"\"$

酮结构命名

酮结构

酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子

$\"酮的结构\"$ 酮的结构

上连有两个烃基，如右图所示。

酮命名

酮可分为脂肪族和芳香族两类，原则如下：

$\"酮的结构\"$ 酮的结构

a.选择含有羰基的最长的碳链做主链；

b合并相同取代基名称，标明位置，写在酮母体名称前。

酮物理性质

酮的沸点（摄氏度）

丙酮：56.2

$\"酮的沸点\"$

酮的沸点(2张)

丁酮：79.6

2-戊酮：102.4

$\"酮的溶解度\"$ 酮的溶解度

苯丙酮：216.5

酮的溶解度(见右图)

酮化学性质

如果在C=O的α-C联有三个体积不同的

$\"酮\"$ 酮

基团，就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用L、M、S分别表示α-C上体积大、中、小的三个基团。

酮加成反应

亲核加成反应

α,β-不饱和醛(酮)的亲核加成也分为两种情况，1,2-加成

$\"不饱和酮的反应\"$ 不饱和酮的反应

和1,4-加成。α，β-不饱和醛(酮)的1,4-加成实际相当于3,4-加成。

Michael加成

有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子，对α，β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的亲核加成，是活泼亚甲基化物烷基化的一种重要方法，该反应称为Michael反应。Michael加成最重要的应用是Robinson增环（annelation）反应。若以环酮作为Michael反应的供体，同甲基乙烯基酮（受体）作用，可得产物1,5-二酮，后者经分子内的羟醛缩合并脱水，可在原来环上再增加一个新的六元环，该过程称为Robinson增环反应。

Robinson成环

从现代有机合成的观点看，罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时，由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮，发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合，得到罗宾逊成环反应产物。

与HCN的亲核加成

$\"HCN$ HCN亲核加成