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叔丁基锂和甲基锂 哪个碱性强?
2025-06-15
奶奶的熊 (single-serving friend) 2013-07-11 05:40:40区分两者得到质子能力的不同,最简单的方法是在THF滴加这两种碱。tBuLi甚至可以拔去THF的氢,你能观察到每一滴tBuLi下去都会使溶液局部变成橘红。但是CH3Li滴加到THF中无现象。
另外看了楼上的说法,很多都是错误的。tBuLi的碱性更强,只是因为其共轭酸(2-甲基丙烷)的酸性相比甲烷更弱。其原因是3级碳负离子不能被甲基(弱给电子基团)稳定。2-甲基丙烷 pKa=71甲烷 pKa=60当然这个解释不是完全可靠的,因为如果在溶剂中,还有溶剂化作用的影响;另外C-Li键并不是完全极化的,而存在着相当部分的共价成分(因此不是完全的碳负离子)。所以这个解释只是提供一个大概的比较。因为它们的pKa数值实在相差太多,所以结论基本是可靠的。
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